所得税法において、所得控除や税額控除の適用は原則として確定申告によって行われる。年末調整は、給与所得者の納税手続きを簡便化するための例外的な制度として位置づけられているが、現行制度では寄附金控除は年末調整の対象外とされている。
現在の寄附金税制は、所得控除方式と税額控除方式の選択が可能であり、多くの納税者にとって税額控除方式が有利である。制度自体は充実しているものの、その利用は十分とは言えない状況である。この背景には、制度の複雑さや手続きの煩雑さが指摘されている。実際、2,000円以上の寄附を行った者の半数以上が確定申告を行っておらず、その理由として「申告が面倒」「制度を知らない」といった点が挙げられている。
「新しい公共」の概念に基づき、草の根的な寄附を促進するためには、控除額の拡大よりも、手続きの簡便化と使い勝手の良い制度設計が求められる。しかし、寄附金控除を年末調整に組み込むことには、源泉徴収義務者の事務負担増大という課題が常に伴ってきた。過去には、経済界からNPOの実態確認の困難さや事務負担の増加を理由に慎重な検討が求められた経緯がある。
また、所得控除と税額控除の有利不利判定や、年末調整の実施時期と寄附額確定のタイミングのずれ、さらには対象となる寄附先団体の膨大な数に対する確認作業も、執行面での課題として挙げられる。加えて、寄附先を雇用主に申告することで、個人の信条や政治思想といった極めて個人的な情報が露呈する可能性があり、プライバシー保護の観点からも懸念が存在する。これらの課題は、寄附金控除の年末調整組み入れを検討する上で、制度の趣旨との整合性とともに、解決すべき重要な論点であると考えられる。